A Sao Paulo államban található Ribeirao Preto városát a brazil Kaliforniának is szokták nevezni, mivel a település gazdasága elsősorban a mezőgazdaságra épül, aminek köszönhetően a térség viszonylag gazdagnak számít, arról nem is beszélve, hogy az időjárás is nagyban hasonlít Kaliforniára: szinte mindig süt a nap. A város labdarúgása már korántsem ilyen neves, bár Ribeirao Pretóban két futballcsapat is van, amelyek közül a helyi Botafogo az ismertebb - mivel gyakran összekeverik az ugyanilyen nevű riói egyesülettel. A város másik klubja a Comercial FC, és az 1985. február 28-án született Diego Ribas da Cunha ennél a csapatnál kezdte pályafutását hatesztendősen. Az ifjú tehetség jómódú családból származik, édesapja mérnökként dolgozott, és a família egy családi házban élt - Diegónak így csak a labdarúgásra kellett koncentrálnia.

Márpedig ez nagyon jól ment neki. Három évvel később egy másik klubhoz, a Sao Carlos-i Paulistinhához került, amellyel már nemzetközi mérkőzéseken is részt vett. Ennél a csapatnál figyelt fel rá a Santos FC egyik tehetségkutatója, Eduardo Jenner, aki próbajátékra hívta az ifjú tehetséget, és Diego meg is felelt a teszten, így a neves egyesület utánpótlás-szerződést ajánlott neki. A még mindig csak 11 esztendős ifjonc így elhagyta a szülői házat, és a Santos futballakadémiájára költözött, ami nagy megpróbáltatást jelentett a számára, hiszen először maradt huzamosabb ideig távol családjától. Diego később úgy emlékezett vissza erre az időszakra, hogy a Santosnál eltöltött első év élete legnehezebb periódusa volt, ám a klub edzői nagyon sokat segítettek neki, és hamarosan új barátokat is sikerült szereznie. Egyik legjobb cimborája egy másik nagy tehetség, bizonyos Robson de Souza volt, aki csak a Robinho becenévre hallgatott...

A két ifjú titán a korosztályos csapatban ontotta a gólokat, amire a brazil szövetségnél is felfigyeltek, és Diego meghívó kapott az U17-es válogatottba, amely 2001 januárjában a saját rendezésű nemzetközi tornán, a Joao Havelange-kupán második lett, megelőzve például Anglia és Franciaország együttesét, majd ugyanezen év márciusában az U17-es Copa Américán hét mérkőzésen egy góllal vette ki a részét a brazil válogatott aranyérméből. Az együttes ezzel a diadallal kvalifikálta magát a korosztályos világbajnokságra, amelyet 2001 szeptemberében Trinidad és Tobagón rendeztek meg, és Diego itt is a csapat tagja volt, és a brazil gárda mindegyik mérkőzésén pályára lépett, de a selecao a negyeddöntőben 2-1-es vereséget szenvedett a későbbi aranyérmes franciáktól.

A Santos FC mestere, Celso Roth már 2001 végén felhívta a fiatal tehetséget az első csapathoz, de Diego ekkor még nem mutatkozhatott be a felnőttek között - a következő év elején azonban a Rio-Sao Paulo tornán már igen. A patinás regionális sorozat nyitófordulójában a riói América FC ellen rögtön a kezdő tizenegybe került, pedig ekkor még a 17. életévét sem töltötte be, és meglepően jó teljesítményt nyújtott, olyannyira, hogy innentől kezdve rendszeresen ott volt a csapatban. Márciusban a riói Botafogo első találatát is megszerezte a felnőttek között (a Santos ezzel az utolsó percben született góllal mentett pontot), és a tornát végül két góllal zárta.

Az igazán nagy áttörés azonban az országos bajnokságban történt. Ekkor már Emerson Leao volt a csapat mestere, aki Diego mellett több más, saját nevelésű ifjoncnak, így Robinhónak, Alexnek és Elanónak is játéklehetőséget adott, a Santos FC pedig hatalmas meglepetésre kiválóan szerepelt a pontvadászatban. A tízes számot megkapó játékmester rögtön az első fordulóban győztes találatot ért el a Botafogo ellen, és az alapszakaszban összesen nyolc gólt szerzett, aminek köszönhetően az együttes a nyolcadik helyen becsúszott a rájátszásba. A playoffban pedig a Santos ellenállhatatlan volt: a negyeddöntőben az alapszakasz győztesét, a Kakával felálló Sao Paulo FC-t verte ki (Diego mindkét mérkőzésen gólt szerzett), majd a Grémión is túljutott, a döntőben pedig a Corinthiansnál bizonyult jobbnak. A rendkívül fiatal gárda tehát megnyerte az aranyérmet, Diego pedig a maga posztján a bajnokság legjobbja lett a neves szaklap, a Placar osztályzatai alapján.

A tinédzser futballista Robinhóval együtt természetesen rögtön óriási sztár lett, és a következő évben nemzetközi porondon is bizonyíthatta tehetséget. A Libertadores-kupában rögtön az első találkozóján, a kolumbiai América Cali otthonában betalált, és a Santos FC olyan teljesítményt nyújtott, hogy a hazai közönség megtapsolta a vendégeket - pedig ez Dél-Amerikában nem nagyon jellemző... A Santos végül első lett csoportjában, és Diego továbbra is kiválóan futballozott, aminek köszönhetően 2003 áprilisában egy Mexikó elleni barátságos mérkőzésen a nagyválogatottban is bemutatkozhatott, Zé Roberto helyére beállva. Júniusban pedig a CONCACAF-zóna, azaz Észak-és Közép-Amerikai térség kontinensviadalán szerepelt a selecaóval. A statisztikákban ez a gárda is brazil nagyválogatottként szerepel, de valójában egy olimpiai csapatról volt szó, amelyben csak 23 éven aluliak szerepeltek - köztük olyan focisták, mint Maicon, Alex, Luisao, Júlio Baptista, Éwerthon, Kaká vagy Robinho.

Nem csoda, hogy ez az együttes egészen a döntőig menetelt, és Diego kétszer is eredményes volt: előbb a Honduras elleni csoportmérkőzésen talált be, majd az elődöntő hosszabbításában az Egyesült Államok ellen magabiztosan értékesített egy tizenegyest. A fináléban aztán Mexikó jobbnak bizonyult, ám Diegóra nem lehetett panasz, és a középpályás klubjában is remekelt az év hátralévő részében. A Santos egészen a döntőig jutott a Libertadores-kupában (Diego három találatot szerzett a sorozatban), ahol aztán a Boca Juniorstól szenvedett vereséget, és a csapat az országos bajnokságban is második lett - a játékmester itt nyolcszor talált be. Diego ráadásul a nagyválogatottban is rendszeresen pályára lépett, 2003 őszén négy vb-selejtezőn is pályára küldték. Már ekkor is több európai egyesület érdeklődött iránta, és az angol Tottenham Hotspurrel mindenben megegyezett, de a klubja nem fogadta el a londoniak ajánlatát, és a kis karmester így maradt a Santosban.

A 2004-es esztendő azonban nem kezdődött valami jól Diego számára. A középpályás januárban az olimpiai válogatottal az ötkarikás játékok dél-amerikai selejtezőjén vett részt, és Brazíliában mindenki biztos volt benne, hogy a selecao kiharcolja a részvételt az athéni viadalra, de a csapat Argentínától és Paraguaytól is 1-0-s vereséget szenvedett, nem jutott ki az olimpiára. Ráadásul klubjában sem ment neki a játék, és az állami bajnokság elődöntőjében a Sao Caetano ellen kisebb konfrontációba keveredett edzőjével. A 4-0-s vereséget, és így kiesést hozó összecsapást követően Émerson Leao a nyilvánosság előtt alaposan lehordta focistáit, és különösen a Diegóval volt elégedetlen: a középpályást a második félidő elején lecserélte, mire kisebb szóváltás alakult ki kettejük között. A szemtanúk szerint Diego a következőket mondta: "Már megint, főnök?" - utalva arra, hogy az utóbbi időben Leao rendszeresen idő előtt lehozta a pályáról. A középpályás ezt követően állítólag válogatott sértéseket vágott a tréner fejéhez, aki így reagált: "Ülj le a padra, kisgyerek."

Végül aztán Leao húzta a rövidebbet, hiszen nem sokkal később menesztették, és a gárda új szakvezetője Wanderley Luxemburgo lett, aki ismét alapemberként számított Diegóra, a középpályás pedig lassan ismét játékba lendült. Az áprilisban kezdődő országos bajnokságban kiválóan futballozott, az első négy játéknapon három gólt ért el, és teljesítményének köszönhetően visszakerült a válogatottba is, Carlos Alberto Parreira mester kivitte őt a 2004-es Copa Américára. A kontinensviadalon négy összecsapáson is pályára lépett, igaz, mindegyik alkalommal csereként, de például a fináléban is pályára küldték, és a büntetőpárbaj során értékesítette is a maga tizenegyesét - Brazília pedig aranyéremmel zárta a viadalt.

A torna után azonban már nem tért vissza a Santos FC-hez, hiszen a várakozásoknak megfelelően Európába igazolt, mégpedig az aktuális BL-győztes FC Portóba. A Sárkányoknál a Bajnokok Ligája megnyerése után alaposan kicserélődött a játékoskeret, rengetegen távoztak, és Diegót az FC Barcelonának eladott Deco helyére vették meg hétmillió euróért - még ha a brazil igyekezett is hangsúlyozni, hogy játékstílusa különbözik a portugál válogatott középpályásától. Bemutatkozása ráadásul nem sikerült valami jól, hiszen bár első mérkőzésén a Sárkányok színeiben a csapat 1-0-ra legyőzte az ősi rivális Benficát a Portugál Szuperkupa döntőjében, Diegót a huszadik percben le kellett cserélni, és így sérülés miatt kénytelen volt kihagyni az európai Szuperkupa fináléját. Felépülését követően aztán alapember volt a portóiaknál, és nem is ment rosszul neki a játék, ám a csapat elmaradt a bajnokságban elmaradt a várakozásoktól.

Igaz, a nemzetközi porondon már jobban szerepelt, hiszen a Bajnokok Ligájában kiharcolta a továbbjutást csoportjából, a Világkupa döntőjében pedig tizenegyesekkel legyőzte a kolumbiai Once Caldast - azt a csapatot, amely a Libertadores-kupában éppen Diego korábbi együttesét, a Santos FC-t búcsúztatta. A jelek szerint a brazil játékmester amolyan személyes bosszúként fogta fel a dolgot, és amikor a büntetőpárbaj során értékesítette a maga tizenegyesét, odaszólt a kolumbiai kapusnak, Juan Carlos Henaónak - mire a játékvezető kiállította. Az emiatt kapott eltiltás azt eredményezte, hogy az FC Internazionale elleni BL-nyolcaddöntő első mérkőzésén nem léphetett pályára, a visszavágón pedig hiába játszott, a milánóiak sima győzelmet arattak, és kiverték a címvédőt.